GBL

Butyro-1,4-lacton

Butyro-1,4-lacton, veraltet auch γ-Butyrolacton (GBL) genannt und wird hauptsächlich als Lösungsmittel in der Industrie und als Ausgangsstoff zur Herstellung von Pharmazeutika und Chemikalien eingesetzt. Es wird industriell aus Bernsteinsäure oder BDO synthetisiert.

Gewinnung

Bei der Synthese von GBL wird zuerst Maleinsäure zu Bernsteinsäure umgesetzt, aus der GBL synthetisiert werden kann. Die jährlich in Deutschland verbrauchte Menge GBL beträgt über 1000 Tonnen, da GBL als Ausgangsstoff für viele andere Produkte dient.

Physikalische Eigenschaften

GBL ist eine bei Raumtemperatur farblose Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch.

Die Schmelztemperatur von γ-Butyrolacton liegt bei −43,5 °C, der Siedepunkt bei 206 °C. Zusammen mit Wasserdampf ist GBL flüchtig bei Temperaturen, die unter dem eigentlichen Siedepunkt von GBL liegen. Der Flammpunkt und die Zündtemperatur liegen bei 100 beziehungsweise 455 °C. Die Dichte von GBL beträgt 1,128 g/cm³.

Löslich ist γ-Butyrolacton in jedem Verhältnis mit Wasser, Methanol, Ethanol, Aceton, Ether, Dichlormethan, Toluol und Propylenglykol. Allerdings ist die Löslichkeit von GBL in aliphatischen Kohlenwasserstoffen stark begrenzt.

Die Viskosität von GBL ist relativ gering und mit Wasser vergleichbar.

Chemische Eigenschaften

GBL reagiert durch partielle Hydrolyse zu 4-Hydroxybuttersäure in Wasser leicht sauer. Die Substanz wird durch wässrige Alkalien quantitativ hydrolysiert. Wasserfreie Basen können ein Proton am C2-Atom abstrahieren (C-H-acide Verbindung, Bildung des Enolats), das dadurch einem nukleophilen Angriff zugänglich wird.

GBL ist wie Ethylacetat oder Aceton ein polar aprotisches Lösungsmittel und löst viele Kunststoffe wie Polyester oder PMMA.

Industrie

GBL ist ein weit verbreitetes Lösungsmittel in der Industrie und wird auch als Farbentferner, Graffitientferner, Reinigungsmittel und Nagellackentferner verwendet. Es ist als Weichmacher in Weich-PVC-Folien enthalten. Darüber hinaus dient GBL auch als Ausgangsstoff zur Herstellung von Pharmazeutika und Chemikalien für die Landwirtschaft.

Bron: Wikipedia